Первое письменное упоминание о Можейкове относится к 1502 году, когда боярин Михаил Гагин получил от великого князя Александра «двор Жолудского повета на имя Можейковский». За участие в мятеже Глинских Гагин был лишён всех имений, а Можейково великий князьСигизмунд   в 1511 году отдал Шимко Мацковичу, который владел имением 30 лет. В этот же период произошло разделение имения на Большое и Малое Можейково. Шимко Мацкович построил в имении деревянную церковь.

Вдова Мацковича Софья вышла замуж за князя Василия Полубинского, который стал новым владельцем Можейкова. После его смерти именем владели Ян Шимкович (сын Софьи и Шимко) и Александр Нарушевич.

В ходе Русско-польской войны 1654-1667 годов Можейково было опустошено, оказавшись в 1659 году на пути войска И.А. Хованского. После войны поселение было восстановлено, в XVIII веке оно перешло к роду Ходкевичей, в частности им владел воевода брестский Адам Ходкевич.

В результате третьего  раздела Речи Посполитой (1795) Можейково оказалось в составе Российской империи, где вошло в Лидский уезд. На стыке XVIII и XIX веков имение было куплено родом Костровицких, которые возвели в поместье усадьбу. Дочь Ромуальда Костровицкого Казимира вышла замуж за Александра Брохоцкого и получила имение в приданое. По одной из версий её матерью была Эмилия Рёмер из дворянского рода Ремёров(Ромеров), по другой версии Ромером был первый муж Казимиры. В первую очередь эти попытки «найти Ромеров» среди хозяинов усадьбы связаны с тем, что за усадьбой Можейкова закрепилось имя «усадьба Ромеров», притом что настоящими владельцами имения в XIX веке, когда и были выстроены современные здания усадьбы, были Костровицкие и Брохоцкие. Последним хозяином усадьбы был рождённый здесь в 1895 году Андрей Брохоцкий — внук Александра. В 1938 году он построил в Малом Можейково спиртзавод.

Согласно Рижскому мирному договору (1921) Можейково оказалось в составе межвоенной Польской Республики, где вошло в состав Лидского повета Новогрудского воеводства. Согласно переписи населения 1921 года деревня насчитывала 108 жителей.

В 1939 году Малое Можейково вошло в БССР, спиртзавод национализирован. На его базе был образован ликёро-водочный завод, существующий и поныне. После войны в усадебном доме размещались дирекция совхоза и клуб. В 1980-е годы были проведены работы по восстановлению усадьбы, однако в ходе работ сильно пострадал усадебный парк, было вырублено большое количество деревьев. В настоящее время в усадьбе размещается местная администрация.